Słynęła z nienagannego stylu. I poniekąd musiała taki prezentować. Odkąd związała się z Johnem F. Kennedym Juniorem, była na celowniku prasy, paparazzich i opinii publicznej. Choć od jej śmierci w katastrofie lotniczej minęły już 22 lata, elegancja Carolyn Bessette-Kennedy nadal inspiruje.
Wieloletnia współpracowniczka i przyjaciółka pary RoseMarie Terenzio wspomina: „Carolyn wyglądała właśnie tak, jak sobie wyobrażałam dziewczynę Johna. […] W ołówkowej spódnicy od Calvina Kleina, białym T-shircie, na szpilkach, z niebieskim lakierem na paznokciach – wyglądała jak modelka, była od niechcenia idealna w niewymuszonym, eleganckim stroju” ( „Przerwane marzenia. Jak JFK junior zmienił moje życie” ).
Gdy poznała Johna, była specjalistką od reklamy w Calvinie Kleinie. Miała za sobą też epizod kariery w modelingu (w końcu była wysoka, szczupła i posągowa). Uwielbiała klasyczny styl, stonowane kolory i ascetyczną estetykę lat 90. Łączyła czerń z bielą, beżem i czerwienią. Preferowała kroje i fasony proste, za to dobrej jakości. Nosiła dużo czerni i nawet na zorganizowane przez męża świąteczne spotkanie, na którym miał obowiązywać specyficzny dress code: „zero czarnych ubrań”, przyszła w małej czarnej. Charakterystyczne dla niej były minimalistyczne sukienki, często z odkrytymi ramionami, ołówkowe spódnice, kaszmirowe swetry, białe koszule (nosiła je także na wieczorne wyjścia), nie za duże okulary słoneczne, opaski do włosów, chustki (bandany noszone bardziej casualowo) i czerwona szminka. Inspirowała i nadal inspiruje wielu projektantów. Podobno Ralph Lauren powtarzał swojemu zespołowi, że powinni o niej myśleć, ilekroć coś projektują, a projektant Wes Gordon stworzył kolekcję zainspirowaną jej stylem (jesień /zima 2015).
Choć określenie „ponadczasowy” wydaje się wyświechtane i nadużywane, to jednak do stylu Carolyn pasuje idealnie. Dowód? Jego silny wpływ na wizerunek współczesnych kobiet, na przykład Meghan Markle, żony innego wpływowego mężczyzny, która czerpie z niego garściami nie tylko podczas oficjalnych wystąpień, lecz także w życiu prywatnym.
Niebawem pojawi się okazja do przyjrzenia się bliżej stylizacjom Carolyn, bo o tej najpiękniejszej parze lat 90. ma powstać serial „American Love Story” Ryana Murphy’ego (autora udanych serii „American Horror Story” i „American Crime Story”).